Issei hat weder Zeit, sein neues siebenstöckiges Zuhause zu genießen, noch kann er den sexy Träumen mit seinen fünf Mitbewohnerinnen nachhängen und erst recht keine Pläne für die Sommerferien schmieden. Denn Rias hat für den Okkultismus-Klub eine Reise in ihre heimatlichen Gefilde angeordnet – einen Trip in die Hölle. Während der Zugfahrt finden sich die Okkultismus-Mitglieder den Angriffen des legendären einstigen Drachenkönigs Tannin ausgeliefert. Das entpuppt sich jedoch als ein von Azazel fingiertes Manöver, um sie auf ein 20-tägiges Spezialtraining vorzubereiten. Dabei findet Issei seinen Meister in Azazel, der ihn in der Kunst des Nippeldrückens unterweist – eine Fertigkeit, die er besonders begierig erlernt. Doch lässt ihn seine Chefin Rias mitten im Kampf auch ran, um die drohende Entführung Konekos durch ihre eigene Schwester abzuwenden?
