Kevin kan få alt her i livet, men hans tilbagevendende mangel på selvtillid afholder ham fra at opnå snad kærlighed og lykke. Kevin møder drømmepigen Abbey, i Chicagos S-Tog, men han forpasser sin chance og får ikke hendes navn og telefonnummer. Ude af stand til at glemme hende, iværksætter Kevin og hans venner en massiv eftersøgning.
