Zum Auftakt der Serie "Gossip Girl" kehrt Serena van der Woodsen nach einem Jahr Abwesenheit zurück nach New York City. Serenas plötzliches Auftauchen reißt vor allem bei ihrer Freundin Blair alte Wunden auf, denn Serena verließ vor einem Jahr fluchtartig die Stadt – ohne sich zu verabschieden. Nach ihrer Rückkehr kommt jetzt der Grund für ihre Abwesenheit ans Licht. Blairs Freund Nate spielt dabei eine entscheidende Rolle. Dan, von Gossip Girl auch "einsamer Junge" genannt, ist schon längere Zeit in Serena verliebt und schafft es in der ersten Staffel von "Gossip Girl" endlich, mit ihr in Kontakt zu kommen. Es beginnt, was einmal eine komplizierte On-off-Beziehung werden soll. Auch Blair und Chuck kommen sich in Staffel 1 zum ersten Mal nahe, ihre Liebesbeziehung ist ebenfalls alles andere als einfach. Dans Schwester Jenny und Vanessa, eine gute Freundin von ihm, mischen in Staffel 1 noch recht wenig mit, das ändert sich aber im Verlauf der Serie.
