Après avoir été tuée par Aya, Rayna se réveille dans un bois de la Nouvelle-Orléans. Armée de son épée, elle retourne à Mystic Falls. Mais elle est piégée par Matt et Damon et ce dernier la tue en lui arrachant le cœur, puis en découpant son corps en morceaux avant de l'emmener dans la forêt. Comme ils le prévoyaient, la chasseuse ressuscite quelques instants plus tard. Les deux ennemis en profitent pour faire connaissance "dans les règles". De leur côté, Enzo amène Bonnie à l'Armurerie et lui annonce qu'il connait un moyen de vaincre Rayna Cruz. Ils apprennent que la chasseuse ne peut mourir que huit fois, à cause des sacrifices des huit chamanes. L'Armurerie conserve les corps des huit chamanes et à chaque fois que la chasseuse meurt, le corps fossilisé d'un chamane se décompose et est réduit en cendres. Les corps de six chamanes sont déjà décomposés, ce qui signifie que Rayna n'a plus que deux vies à vivre. Bonnie s'empresse d'avertir Damon et ce dernier se fait une joie de tuer une nouvelle fois la chasseuse. Alors que Damon s'apprête à la tuer pour de bon, il est averti par Bonnie que si Rayna meurt définitivement, alors tout ceux qui ont été marqués par son épée mourront en même temps qu'elle, incluant Stefan. Après avoir frôlé la mort et étant prévenu de cette condition, Stefan cherche avec Valérie un moyen de se débarrasser de sa cicatrice. Il finit par abandonner Caroline, afin de ne pas la mettre en danger. Quant à Rayna, elle est finalement capturée par les membres de l'Armurerie. Damon annonce à Stefan que pour éviter de faire souffrir son entourage, il a décidé de se dessécher auprès d'Elena jusqu'à ce que celle-ci se réveille de son sommeil, soixante ans plus tard. Il se rend à New York, à Brooklyn, et s'enferme dans son cercueil en se desséchant petit à petit. Trois ans plus tard, il est réveillé par Stefan. Ces derniers sont traqués par Rayna et cette dernière kidnappe et utilise leurs amis afin de les atteindre (épisodes racontés dans tous les flashforward depuis le début de la saison). Finalement, Rayna réussit à capturer Stefan. Ne souhaitant pas le tuer, elle lui déclare qu'elle a un moyen de transférer sa cicatrice sur le corps d'un autre vampire. L'autre vampire en question n'est autre que Damon; afin de sauver son frère, il a conclu un marché avec la chasseuse et lui a proposé lui-même cette idée.
