1996-ban a Rolling Stone magazin újságírója, David Lipsky (Eisenberg) egy ötnapos interjúját követhetjük nyomon az elismert íróval, David Foster Wallace-al (Jason Segel), aki éppen nagysikerű regénye, az Infinite Jest könyvturnéjának a végét járja. Ez idő alatt a két férfi feltárulkozik egymásnak, örömüket és fájdalmaikat is megosztják a kudarcokról és sikerekről.
