La madre di Blair ha bisogno di una modella per la sua nuova linea di moda e sceglie la figlia; il fotografo, però, non trova la ragazza spontanea e le preferisce Serena. Quando Blair lo scopre, si arrabbia molto e litiga con Serena, ma le due fanno pace perché a Serena era stato detto che anche Blair avrebbe preso parte al servizio fotografico. Nel frattempo, Serena cerca di uscire con Dan, ma i loro appuntamenti vengono costantemente annullati per gli impegni mondani della ragazza; parallelamente, Carter Baizen, vecchio amico di Nate e Chuck, torna in città e coinvolge Nate in una partita a poker, durante la quale il ragazzo perde molti soldi. Grazie all'intervento di Chuck si risolve tutto e Nate, volendo ripagare l'amico, scopre che suo padre gli ha svuotato il conto.
