È il giorno in cui usciranno i risultati delle elezioni al Congresso e i van der Bilt organizzano una festa all'hotel Empire, da poco acquistato da Chuck, per Trip, che è dato perdente contro Mike Sullivan; mentre passeggia con Nate, però, Trip salva un uomo dall'annegamento, attirando così il favore degli elettori. Vanessa, che ha ripreso tutta la scena, decide di vendere il filmato ai telegiornali, ma, riguardando il video, scopre che l'uomo si è buttato volontariamente nell'Hudson, e così ne parla con Nate, sostenendo che la messinscena sia stata organizzata dal nonno del ragazzo. Anche se Nate le chiede di non vendere il video, Vanessa lo fa comunque: Trip decide così di ritirarsi dalle elezioni, ma a sorpresa Nate confessa davanti a tutti di essere lui l'autore della messinscena, senza sapere che la vera responsabile è la moglie di Trip, Maureen. Alla fine, Trip vince le elezioni, diventando deputato al Congresso. Intanto, Serena e Blair sono ai ferri corti e quest'ultima, per far ingelosire Serena, si presenta alla festa dei van der Bilt con una nuova amica, Brandeis, che però si rivela una escort che ha approfittato di lei per trovare nuovi clienti. Indispettita, Blair dà a Serena della escort perché sta uscendo con Patrick per denaro e, quando Serena la spinge contro la torta, tronca la loro amicizia; capendo, però, che Blair aveva ragione su di lei, Serena si licenzia. Nel frattempo, Olivia cerca di non far sapere a Dan di aver raccontato in televisione un aneddoto imbarazzante sul loro primo appuntamento; quando il ragazzo lo scopre, però, la perdona e i due festeggiano il loro primo mese insieme.
