Nate e Serena vedono Steven e Sage, la nuova fiamma di Nate, insieme in un bar e credono che tra di loro ci sia qualcosa. Mentre Nate lascia subito Sage per telefono, Serena decide di aspettare quella sera, dopo il galà del comitato per Central Park di cui è la madrina, prima di fare una scenata. Al galà, però, Nate e Serena scoprono che Sage in realtà è la figlia di Steven e che non studia giornalismo alla Columbia, come aveva detto a Nate, ma ha diciassette anni e frequenta la Constance Billard. Nel frattempo, Blair deve comparire in un articolo di Women's Wear Daily per presentare la nuova collezione della Waldorf Design, ma scopre che la giornalista incaricata dell'articolo è Nelly Yuki e che Poppy Lifton, che presenterà i suoi abiti nello stesso servizio, ha scelto i suoi stessi tessuti. Blair chiede quindi aiuto alle sue tirapiedi per sabotare Poppy, rubandole i vestiti, e, alla fine, decide di creare una nuova collezione per la sfilata che si terrà nel giro di dieci giorni. Parallelamente, Chuck scopre che Amira e suo padre hanno avuto una breve relazione e la donna, prima di andarsene, gli fa avere una foto del weekend che aveva passato con Bart nella quale si vede un uomo sconosciuto. Dan e Georgina, invece, cercano qualcuno che pubblichi il seguito di Inside, ma, quando nessuno accetta di acquistare la storia con i nomi originali dei personaggi, Dan accetta di venderlo a Nate.
