Na een leven lang ondergedoken te zijn geweest, wordt Chely Wright de eerste commerciële countryzangeres die als homo uit de kast komt, waarmee ze culturele stereotypen binnen Nashville, per conservatieve familie uit het binnenland en, belangrijker nog, binnen haarzelf doorbreekt. Met ongekende toegang gedurende een periode van twee jaar, inclusief haar privévideodagboeken, legt de film de opkomst van Chely vast terwijl ze zich eind jaren negentig verborgen hield met de uitvoering van haar coming-outplan, met als hoogtepunt het opwindende moment waarop ze in de media stapt. om te onthullen dat ze homo is. De film toont zowel de verwoesting van de geïnternaliseerde homofobie als de transformerende kracht van een authentiek leven. De film documenteert ook de tegenstrijdige reacties uit Nashville, het binnenland en de LGBT-gemeenschap terwijl Chely Wright zich voorbereidt op een onbekende toekomst.
