Raina fait appel à Jack Bass pour se venger de Chuck, pour lui avoir caché la mort de sa mère. Blair s'inquiète lorsqu'elle voit Jack et en avertit Chuck, mais elle est suivie par Louis qui a des doutes à son sujet. Alors que la princesse Sophie a enfin donné son aval pour leur relation lors de leur soirée de fiançailles, Louis lui demande de plus s'ouvrir à lui ou bien de rompre. Nate et Jack font croire qu'ils se retournent contre Chuck, mais finalement ils font alliance tous les trois. Ils montrent à Russell une vidéo prouvant qu'il est responsable de l'incendie et de la mort de sa femme. Chuck promet de ne rien dire à Raina mais Nate avoue tout lorsqu'elle dit vouloir toujours se venger de Chuck. Durant les fiançailles, Serena se rend compte que Charlie s'est habillé exactement comme elle lors du bal des débutantes (saison 1 épisode 10) et veut lui faire remarquer, mais Charlie nie tout et réussit à retourner Dan contre Serena. Pendant ce temps, Rufus découvre que Charlie a arrêté de prendre son traitement. En plus, alors que Dan et Charlie s'apprêtait à coucher ensemble, elle lui demande de l'appeler Serena. Dan est troublé, et décide d'arrêter ce qu'ils avaient commencé. Blair se retrouve seule sur le toit d'un immeuble avec Russell qui l'attendait.
