Blair et Chuck ne doivent plus sortir ensemble s'ils veulent que tout fonctionne au niveau professionnel. En effet, Anne Archibald ne veut pas que le nouveau visage de sa fondation, Blair, soit associé à Chuck tandis que Chuck doit retrouver une mauvaise réputation pour les affaires de l’Empire. Dan et Nate invitent tous deux Serena à un rendez-vous et Jenny, qui a usurpé la carte SIM du téléphone de Serena pour se faire passer pour elle, accepte pour qu'ils croient que Serena leur a posé un lapin. Juliet, quant à elle, dit à Lily qu'elle pourrait faire exclure définitivement Serena de Columbia en dénonçant une autre liaison que Serena a eu lorsqu'elle était en pensionnat, et reçoit de l'argent en échange de son silence. Chuck organise un bal masqué sur le thème des saints et des pêcheurs. Lors du bal, Juliet se fait passer pour Serena et embrasse Dan et Nate. Les photos sont alors postées sur Gossip Girl. Jenny, elle aussi déguisée en Serena, pousse également Chuck et Blair à vivre leur amour au grand jour, sous les yeux de Anne et K.C., la conseillère de Chuck. Anne annonce alors à Blair qu'elle ne souhaite pas qu'elle représente la fondation, et qu'il en est de même pour Serena, dont Vanessa avait posté la candidature à son insu. Blair décide alors de mettre entre parenthèses sa relation avec Chuck. Juliet drogue ensuite Serena et l'emmène avec elle dans un taxi. Elle usurpe à nouveau l'identité de Serena en envoyant un message à la doyenne Reuther indiquant qu'elle souhaite quitter Columbia.
