Dan e Blair, decisi a scoprire dove è andata Juliet, si fanno aiutare da Gossip Girl, che fornisce loro un indirizzo di Cornwall, nel Connecticut, dove trovano Damien Daalgard, ex di Jenny e noto spacciatore che ha venduto a Juliet la droga. Il ragazzo, andato in collegio con Serena, li accompagna a casa di Juliet, dove scoprono che la ragazza ha un fratellastro, Ben Donovan, che faceva il professore al collegio e che per tutti aveva una relazione con Serena. Nel frattempo, Juliet, avendo visto Blair e Dan, torna a New York e va a trovare Serena all'Ostroff, svelandole la sua identità e accusandola di aver fatto finire Ben in prigione firmando un documento nel quale diceva che lui l'aveva stuprata. Serena, non sapendone nulla, deduce che sia stata Lily ad accusare Ben di un fatto non commesso e si confronta con la madre: si scopre così che Lily l'aveva fatto perché non voleva che il futuro della figlia alla Constance fosse compromesso. Serena le spiega, però, che tra lei e Ben non era mai successo niente; anzi, lui l'aveva rifiutata. Dopo essere stata riammessa alla Columbia, la ragazza decide d'impegnarsi per scagionare Ben e va a trovarlo in prigione; Chuck, scoperto che Lily vuole vendere le industrie Bass, parte per la Nuova Zelanda per chiedere aiuto a suo zio Jack. Intanto, Nate contatta l'amministratore degli Archibald e scopre che il padre ha chiesto di affittare una casa fuori città una volta tornato libero. L'uomo gli spiega che quella era la casa dei sogni della moglie e che voleva passare un po' di tempo da solo con lei; quando Nate lo dice alla madre, però, la donna gli confessa di aver deciso di continuare le pratiche per il divorzio. Non volendo che il padre finisca in un centro di riabilitazione una volta uscito, Nate gli offre di stare con lui e Chuck all'hotel Empire.
