Chuck hat für Jenny ein sehr wichtiges Gespräch mit dem Modezaren Tim Gunn organisiert, und so kehrt Jenny zurück, um sich mit dem Designer in New York zu treffen. Chuck will Blair damit verletzen und das scheint ihm zu gelingen. Dann jedoch veröffentlicht Jenny Details, mit denen Blair und Chuck nicht gerechnet haben … Serena verliebt sich in Colin, doch die beiden können nicht zusammen sein; zumindest noch nicht … Juliet wird von Ben weiter unter Druck gesetzt …
